Un consiglio per il gioco online: maptool mi pare una buona scelta, ma assicuratevi prima di cominciare di avere una buona collezione di token.
Sui forum di rptools.net ne trovate a mucchi, non sara' un problema.
Esistono, sempre sul forum di rptools.net, almeno uno o due 'framework' di funzioncine custom da usare per giocare a DnD 4E specificamente, con maptool, che gestiscono le schede del personaggio (con ritratto), le stat, i tiri per colpire e per i danni (con gli hp visualizzati con la barretta che si accorcia), eccetera. E Maptool supporta cosette 'fancy' tipo l'illuminazione, ecc.
Sinceramente, a meno che non vi troviate *veramente* a vostro agio, ho il sospetto che diventi uno sbattimento esagerato rispetto al ritorno di godimento

Quindi, consiglio finale: usate la beta piu' recente disponibile di maptool (la stabile e' troppo vecchia), cercate sui forum un po' di token e di pezzi per dungeon componibili (corridoi e stanze gia' quadrettati) e poi usate skype o teamspeak, gestendovi tutta la parte regolistica "a mano" che probabilmente e' meno pesante
