I consigli te li hanno già dati gli altri. Aggiungo, per Penny: stampa magari il foglio delle rassicurazioni singolarmente e tienilo in mezzo al tavolo, in modo che tutti possano vederlo. Precisa all'inizio del gioco, magari dopo averle lette, che le situazioni che emergono devono essere credibili, quindi magari è possibile un certo grado di surrealtà finché rimane serio e comunque plausibile, ma non cose demenziali.
Se c'è la deriva demenziale, magari ferma il gioco, parlane e rileggete assieme le rassicurazioni, per ricordare a tutti che comunque si parla di situazioni e persone normali.
Credo che il Penny questo problema si presenti perché c'è un'estrema libertà di cosa puoi proporre al giocatore che sta ricordando senza un sistema di veto (devi comunque scegliere una delle due possibilità/dire "sì, e..."). In Montsegur 1244, ad esempio, c'è una libertà davvero estrema in ciò che puoi dire, ma chi ha impostato la scena ha diritto di veto (e ognuno sui propri personaggi) e in questo modo c'è una "rete di sicurezza", per quanto a maglie larghe.
Inoltre credo che la situazione iniziale di persone che non ricordano nulla e che partecipano a queste esperimento futuristico un po' spinga nella direzione "dev'essere successo qualcosa di davvero eccezionale per farmi dimenticare tutta la mia vita".
In Fiasco, invece, credo che sia dovuto spesso al fraintendimento delle fonti d'ispirazione: i film dei fratelli Coen fanno ridere, vero, ma l'humour è quasi sempre humour nero e le situazioni sono bizzarre in maniera inquietante, non buffa. È la risata imbarazzata, non sguaiata.