(presumendo che non sia troppo diverso da iPod e iPhone)
1) con la sincronizzazione attivata su itunes tu, quando connetti l'iPad, ti ritrovi con il computer che automaticamente aggiunge sull'iPad tutte le applicazioni, immagini, e roba varia che hai acquistato e aggiunto tramite iTunes, mentre tutto il resto lo tira via. Per l'appunto, sincronizza iTunes e il tuo iPad. Se tu ad esempio vai su un altro computer con iTunes, aggiungi un brano, e poi connetti l'Ipad al tuo computer dove quel brano non è nella lista di iTunes, lui te lo tira via.
Per cui, comincia tirando via 'sta idiozia della sincronizzazione automatica che piace tanto a quelli della apple, ma che è scomodissima perchè ogni volta il pc ti guarda nell'ipod/phone/pad e te lo incasina tutto. Può essere utile solo se sei uno che tiene meticolosamente dietro ad iTunes, che lo usa spesso, e che vuole una completa sincronia ogni volta che attacca un iPad.
2) in che senso? se vai nell'iPad da risorse del computer dovresti poter girare liberamente nella cartella che tiene le immagini, e puoi fare copia/incolla/taglia quante volte ti pare. Questo nei parenti dell'iPad almeno...
3) Per quanto riguarda il caricatore universale non ti so dire. Ma mi pare che strano che connettendolo a Windows non si carichi: iPod e iPhone vanno senza problemi.