In generale, dipende da cosa vuoi farci: il 5 " va bene per leggere narrativa, ma molti preferiscono il 6 " (anche perché il pollice in più è comodo per i PDF, soprattutto usando il lettore in orizzontale).
Quindi, per fare qualche esempio: t'interessa che possa collegarsi a Internet? Vuoi lo schermo tattile? Leggerai in lingua? Sei disposto a fare eventuali conversioni di formato?
Se per esempio leggi in lingua, lo schermo tattile è comodissimo, perché ti permette di selezionare la parola senza doverci ogni volta arrivare col tastierino.
Caratteristiche imprescindibili? Per quanto mi riguarda, direi lo schermo E Ink Pearl (ossia Sony o Kindle, per ora; tra un po' il nuovo Kobo, se arriva in Italia), perché è qualitativamente migliore; evita il l'Orizon della Bookeen, a quel prezzo e con quello schermo non ne vale la pena.
Poi trovo molto comodo lo schermo tattile, per i motivi detti, mentre trovo relativamente inutile la connettività; se però siano caratteristiche imprescindibili sta a te.
Il Sony costa 199 € (PRS-350, 5 ") o 249 € (PRS-650, 6 ", memoria espandibile, lettore di MP3), con la nota che il PRS-650 si trova difficilmente e tra un po' dovrebbe uscire il nuovo modello; il Kindle dipende dal modello (nuovo, rigenerato, wifi, 3G), ma va dai 99 $ più spese ai 189 $ più spese.
La grandezza del carattere non è un problema: salvo che sia PDF (su cui il discorso è un po' più complesso), in generale si può aumentare o diminuire a piacere.
Per i PDF in generale concordo con quanto detto da Sergio: salvo avere uno schermo abbastanza grande da visualizzare la pagina come nativamente creata, qualche disagio si rischia sempre.
Inoltre: sei disposto a comprare via Internet all'estero, o preferisci andare in un negozio, toccare con mano e acquistare lì?