La custodia è importante per salvaguardare lo schermo da urti e graffi. Detto questo, non ti consiglio quella "ufficiale" di Amazon: costa uno sproposito, si graffia solo a guardarla (essendo in pelle) e scommetto quel che ti pare che il Kindle, se casca per terra, si spacca lo stesso. Ti consiglio di dare un'occhiata su eBay ;-)
Per il resto, non so nulla di software per il Kindle; accessori fondamentali non ce ne sono, se non forse l'adattatore per la corrente (solo nel caso tu preveda di fare viaggi lunghi).