Da regole, il gioco non si cura del perchè fai una cosa. La fai se vuoi e basta.
Se ci fosse un sostanziale vantaggio statistico a scegliere un certo passo, non c'è nulla di male a farlo. E' un gioco coerente. Non devi giocare male per giocare bene. Non devi ignorare ovvi vantaggio per non sembrare un powerplayer o cazzate di quel genere.
Ma in genere, il vantaggio statistico non è tale da essere significativo. Ti diverti di più se guardi a quanto ti interessa la scena, o a quanto è complicato da raggiungere l'obiettivo.
Nel caso citato, non so nemmeno se statisticamente gli conveniva una cosa o l'altra. Ma in termini di "fare una cosa sensata", che senso ha scegliere l'opzione che ti potrebbe portare a consumare più reroll, quando ha solo due check possibili? Non è statistica, è "ma te li vai a cercare i problemi?"