Banalmente non può.
In generale "Infittire le Ombre" è una meccanica per dare una opportunità allo Sceneggiatore per offrire un ostacolo quando, pur vedendone l'occasione, non è in possesso dello strumento canonico (personaggio). Ed è inoltre uno strumento ideato per mettere in difficoltà il Protagonista più che gli Antagonisti.
Quindi, sempre in generale, se uno Sceneggiatore ha scelto di "entrare" in un personaggio dovrebbe essere principalmente attraverso di esso che deve vivere i Confronti. Nel tal caso Confronti "contro" altri personaggi.
Nello specifico, non è previsto, ne desiderato, che uno Sceneggiatore giochi contro un proprio personaggio interpretato (a maggior ragione contro il proprio Antagonista), almeno quando la scena è già avviata.
Diciamo piuttosto che, a monte, si dovrebbe cercare di costituire una scena coi personaggi giusti, che offrano già da subito questo confronto, oppure (se è una consapevolezza che è effettivamente emersa dopo) usare "Nuovi eventi all'orizzonte" proprio per introdurre il personaggio giusto (cosa che potrebbe costare ancora meno).
