Renato, ci sei quasi.
Hai ragione sul fatto che il problema è legato all'elemento variabile... cioè che il dado abbia solo 20 facce. Ma ciò che lo rende un problema è la disparità dei bonus di abilità tra PG e PG:a livelli medio-alti e alti, la differenza tra il punteggio che ha in una skill lo "specialista" e quello che invece ha un altro personaggio può facilmente essere maggiore di 20 punti. Peggio ancora, a livelli alti, uno "specialista" veramente ottimizzato (min-maxato verso una determinata skill), con oggetti magici specifici e una perfetta sinergia dei punteggi di caratteristica, può avere un vantaggio di 20 punti (quasi 20? 20 pieni? devo verificare) rispetto a un PG "vorrei essere uno specialista del settore, ma non sono un mostro straminmaxato".
Quindi, se hai due PG "A" e "B", dei quali "B" è lo specialista in quella particolare abilità, potrebbe essere impossibile stabilire una difficoltà X tale che A abbia una probabilità di successo senza che B ottenga successo automatico, o viceversa una difficoltà Y tale che B abbia almeno una piccola possibilità di fallire, senza che per A sia un'impresa matematicamente impossibile.
Peggio ancora, fra i PG "B" e "C" che "da descrizione" vorrebbero entrambi essere "specialisti" di quella abilità, ma il giocatore di "C" ha una migliore padronanza del sistema e ha seriamente puntato su questo per il proprio personaggio, potrebbe verificarsi lo stesso problema. Il che significa, oltretutto, che è molto problematico per i designer della WotC fissare le difficoltà delle skill challenge (o di qualsiasi prova di abilità!) nei moduli di avventura, perché a seconda della capacità di minmaxing del gruppo che poi la va a giocare uno stesso numero potrebbe essere altissimo o bassissimo rispetto al bonus d'abilità del loro specialista!
I link, comunque, li andrò a recuperare... prima o poi... (Non avertene a male, Luca. Non ti farò aspettare troppo, spero.)