c'è da dire che gli emulatori tendono a non essere legalissimi, a volte. Per cui, dipende dai casi. Io ho un sacco di giochi su floppy, a cui per giocare ho dovuto comprare il lettore di floppy esterno dato che nei computer da qualche anno a questa parte hanno smesso di metterli interni. Avrei potuto scaricare il gioco, ma allora non sarebbe stata legale la manovra, il che vuol dire che volendosi mantenere sul legale si corre il rischio che qualcosa (leggi Alley Cay, Prehistorik 1 e 2, Risky Woods..) vada perduto. Ho inoltre dei giochi per Super Nintendo (dei GRAN giochi, ho scoperto l'anno scorso) a cui non potrei praticamente giocare se non avessi tenuto il Super Nintendo, poichè il download sia dell'emulatore che del gioco è illegale.
Volendo rientrare nel tuo schema, in parole povere, il rischio che un file diventi obsoleto e inutilizzabile si ha se:
1) non diventa vintage in quanto non ha ispirato interesse in nessuno che poi avrebbe fatto un emulatore
2) l'obsolescenza è a livello di hardware oltre che di software, e i proprietari del prodotto non fanno nulla per aiutare la riproduzione del file/gioco/quello che ti pare
Non credo sia il caso dei PDF, che non trovo obsoleti nè credo lo diventeranno in tempi particolarmente brevi, dunque sotto questo punto di vista i gdr sembrano salvi, per ora, ma dato che l'argomento sembra toccare punti più generali, ho dato una risposta altrettanto generale.